La Chiesa della Santissima Annunziata è una tra le più belle chiese dell’intera penisola sorrentina e dell'intero litorale. Si trova a Vico Equense, ubicata su uno sperone roccioso a picco sul mare per cui viene chiamata anche di chieda di Punta a Mare affaccia su una terrazza panoramicissima la cui vista abbraccia il Golfo di Napoli e di Sorrento.
Venne edificata agli inizi del XIV secolo per volere del vescovo Giovanni Cimino per sostituire la prima, originaria, cattedrale di Vico Equense che si trovava nella zona bassa della città quasi sulla spiaggia, ma per evitare le incursioni dei pirati la chiesa e tutto il centro antico venne spostato in questa zona molto più alta.
La chiesa ha subito numerosi rimaneggiamenti nel corso del tempo e quindi l’originario stile gotico, oggi risulta in parte alterato, anche se la chiesa della Santissima Annunziata resta uno dei pochi esempi di architettura gotica della costiera sorrentina. Oggi la sua facciata, si presenta in stile barocco, venne infatti rifatta intorno alla fine del XVIII secolo. L’ingresso si presenta fiancheggiato da due coppie di lesene sormontante da una trabeazione che ne divide in due la facciata. Nella parte superiore, al centro ,vi è un finestrone sormontato da un lucernaio, termina a volta a botte e sulla sommità si trova una croce in ferro.
All’ingresso, sul sagrato, sono poste due porte in bronzo raffiguranti un Cristo ieratico, realizzate dallo scultore Michele Attanasio che dedicò la sua opera al Papa Giovanni Paolo II, le porte però non sono mai state posizionate. La chiesa è affiancata da un imponente campanile a pianta quadrangolare, risalente al XVI secolo articolato su tre piani e terminante con una terrazza panoramica.
All’interno la chiesa ha un impianto a tre navate, decorate da numerosi affreschi ad opera di pittori tra i quali Giuseppe Bonito, Jacopo Cestaro, Armando De Stefano e Francesco Palumbo, quest’ultimo fu anche l’autore degli affreschi che decorano la sagrestia che raffigurano i vescovi di Vico Equense.
L’abside della Chiesa della Santissima Annunziata è di forma pentagonale, con volta costolonata, un tempo era decorato da affreschi di cui oggi restano pochi frammenti custoditi in una cappella laterale che rappresentavano la Crocifissione. L’altare maggiore non è originario, sopra di esso è posta la tela di Giuseppe Bonito, che rappresenta l'Annunciazione dipinta nel 1733. In una delle cappella della navata di destra si può ammirare un crocifisso ligneo decorato con pittura di scuola giottesca.
All’interno della chiesa sono custodite le spoglie del giurista e filosofo Gaetano Filangieri, che morì a Vico Equense nel 1788 e del vescovo fondatore Giovanni Cimino la cui urna è decorata da un pluteo romanico, con un cavallo alato ed una lastra in marmo bianco, con raffigurazioni della Madonna con Bambino e i Santi Paolo e Luca.
Molto interessante è anche la cupola della chiesa, nella quale si aprono otto finestre ed è decorata nella parte centrale da una tempera che rappresenta la Colomba dello Spirito Santo.
La Chiesa della Santissima Annunziata subì ingenti danni dal terremoto del 1980, ed è stata oggetto di importanti interventi di restauro per cui è stata chiusa per un periodo di quasi vent’anni, è stata riaperta al pubblico il 26 agosto del 1995.